上杉 謙信(1530年2月18日〜1578年4月19日) 戦国大名、後世、越後の虎とも越後の龍とも呼ばれた。 圧倒的なカリスマ性を誇り、戦国時代には珍しく「利」ではなく「義」を行動の指針とし、一切の私欲を断つ徹底ぶりだった。家臣たちが、利益にもならない戦いに文句一つ言わず従ったのは、義を行うという強い信念をもっていたからと言われている。 実子がなく(妻帯していない)影勝、影虎を養子にする。 ドラマでは「阿部 寛」。
豊臣秀吉(1537年3月17日〜1598年9月18日) 信長の跡を継ぎ、天下統一を成し遂げる。その後、大坂城を築き関白・太政大臣に任ぜられる。 上洛した兼継を家臣にしようと砂金の山を積むが、断られる。 天下人になっていくにつれ、周囲がイエスマンばかりになっていくなかで、妻のおねは糟糠(そうこう)の妻として支え、大きな発言力をもつ。 たったひとりわが子をなした織田信長の姪『ちゃちゃ』にのめり込んでいくのは哀れな程である。 ドラマでは「笹野 高史」が演じる。
徳川家康 (1543年1月31日〜1616年5月22日) 秀吉の死後、次の天下人として台頭。江戸幕府の初代征夷大将軍。 兼続は「謀反の兆しあり」と言いがかりをつけてきた家康に、「直江状」と呼ばれる挑発的な内容の返書を送って家康を激怒させ、「関ヶ原の戦い」の遠因となる会津討伐を引き起こした。 関ヶ原は家康の勝利に終わり、本来なら兼続も切腹のはずだったが、兼続の筋の通った態度が家康を魅了し、米沢30万石に減封(げんぽう)し、存続させた。 ドラマでは「松方弘樹」。
石田三成 (1560年〜1600年11月6日) 豊臣家奉行の筆頭格であり、優れた行政能力を持った官僚であった。 主君への忠誠心が強く、義に篤い性格同士であったため意気投合し、生涯にわたって親友関係にあった。そのあまりな謹厳実直な性格が、周囲からは融通のきかない傲岸不遜、横柄な態度と映り、諸大名からの人望を得られず 孤立ぎみであった。 私生活においては妻子思いの優しい男だったが、初音にも秘かに心ひかれる。 ドラマでは「小栗 旬」が演じる。